Do khu vực đất đai nhỏ hẹp và sự an toàn khi sinh sống sau những bức tường phòng thủ kiên cố, Old Town đã xuất hiện những tòa nhà dân cư cao tầng sớm nhất thế giới. Từ thế kỷ 16, xây dựng các tòa nhà cao tầng trở thành chuẩn mực ở đây. Tuy nhiên, nhiều tòa nhà đã bị phá hủy trong trận Đại hỏa hoạn Edinburgh năm 1824, việc xây dựng lại các tòa nhà trên cơ sở ban đầu khiến độ cao mặt đất thay đổi tạo thành nhiều đoạn hành lang và đường hầm dưới Old Town. Việc xây dựng các đường phố mới bao gồm North Bridge và South Bridge trong thế kỷ 18 cũng tạo ra những không gian ngầm, chẳng hạn như Kho bạc Edinburgh.

Theo truyền thống, các tòa nhà có mật độ thưa hơn ở phía đông, khu vực Canongate. Khu vực đã trải qua đợt giải tỏa mặt bằng lớn khi các khu ổ chuột bị phá hủy và xây dựng lại vào những năm 1950, sau đó trở thành khu vực nhà ở cho Hội đồng. Nhà ở Hội đồng tiếp tục được xây dựng ở rìa phía nam của Canongate trong những năm 1960 và 70 ở một khu vực thường được gọi là Dumbiedykes. Từ năm 1990 đến 2010, kế hoạch xây dựng những nhà ở mới khắp Canongate. Các tòa nhà được xây dựng có quy mô cao hơn nhiều so với các tòa nhà truyền thống, khiến dân cư trong khu vực tăng lên nhanh chóng.

Cuộc điều tra năm 1792 cho thấy dân ở Canongate là khoảng 30.000 người, sau đó đã giảm đi chỉ còn khoảng 4.000 người, và ngày nay là khoảng 20.000 người.